Sydney is één van de meest bruisende uitgaanssteden op aarde. Het uitgaansleven speelt zich met name af in de buurten Kings Cross, Darling Harbour, Oxford Street en the Rocks. Darling Harbour, de haven van Sydney, is één van de voornaamste uitgaanscentra. Hier vindt men bijvoorbeeld een heleboel eetgelegenheden, cafés, clubs, het Opera House en een casino. In Darling Harbour ligt onder andere het IMAX-complex, één van Sydneys grootste bioscopen. Dit theater, in een groot zilverkleurig bouwwerk aan het eind van Darling Harbour, heeft het grootste bioscoopscherm op aarde. Sydney beschikt overigens over een gigantisch aantal bioscopen.
Iedereen die graag een gokje waagt vinden in Sydney het Star City Casino, het enige casino van New South Wales, dat in het jaar 1997 haar deuren heeft geopend. Dit grote casino is 24 uur op 24 open en heeft ruim 1500 speelautomaten en tweehonderd speeltafels, met favoriete spellen als bacarat, roulette, carribean stud poker, craps en nog veel meer. Verder vindt men er twee theaters, veertien bars en restaurants, een hotel, een kuuroord, een sauna, een fitness, appartementen en eveneens een sportzaal.
De meest populaire en tevens grootste nachtclub van Darling Harbour is Home, aan de Cockle Bay Wharf. Deze club kan tweeduizend mensen herbergen. Er staan immer lange rijen wachtende bezoekers voor de deur, iets waar men in de stad Sydney rekening mee dient te houden als men een nacht wil gaan stappen. Overige geliefde clubs zijn Establishment, Tank Nightclubs, Banta Room, Chinese Laundry, Cauldron, de ARQ, Viva Night Club en Kinselas.